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Gubbio e Grosseto si sono sfidati per la prima volta al termine della stagione di Serie C 1946-47.
Lo scenario è stato quello del girone finale della Lega Interregionale Centro nel quale Grosseto, Gubbio, Centese, Massese, Maceratese e Civita Castellana hanno lottato per i due posti in Serie B.
I biancorossi, il 15 giugno 1947, sono stati sconfitti 2 a 0 a Gubbio, ma il 20 luglio hanno umiliato gli eugubini con uno storico 9 a 0, peraltro caratterizzato da tre triplette messe a segno da Bartolini, Benini e Ponticelli.
Purtroppo, però, al termine del suddetto raggruppamento sono stati promossi in B la Centese e il Gubbio, mentre il Grosseto ha terminato in terza posione, a un punto dalle due squadre vincitrici.
Gli ultimi due confronti, invece, sono stati nel campionato di Serie C girone B 2021-22 e sono terminati 1 a 1 a Grosseto e 0 a 0 a Gubbio.
A livello di confronti diretti va sottolineato il vantaggio complessivo del Grifone che, in 24 precedenti, vanta 11 successi contro i 7 degli eugubini, mentre i pareggi sono stati 7.
38 a 26, poi, con un +12 come saldo, è il rapporto dei gol fatti dal Grosseto rispetto a quelli subiti.
Il Gubbio, però, nei 12 precedenti casalinghi è leggermente in vantaggio con 5 successi a 4.
In Umbria i pareggi sono stati 3.

L’ultimo successo grossetano a Gubbio risale al match di Lega Pro Prima Divisione Lega girone B 2013-14, interrotto a settembre 2013 (per impraticabilità del campo, ndr) e recuperato il 16 ottobre.
In quell’occasione, il Grifone ha espugnato 0 a 1 il Barbetti col gol di Delvecchio al 31′.
Tra i match più particolari da ricordare, però, c’è sicuramente l’1 a 1 al Barbetti nel campionato di Lega Pro girone B 2014-15.
Tale incontro, disputato il 6 gennaio 2015, è stato sbloccato con la rete in contropiede del grossetano Verna all’88’, mentre il pari è stato raggiunto nel recupero finale ad opera del portiere umbro Iannarilli.
Tra l’altro, nel match di ritorno, ultima partita sotto la proprietà Camilli e ultimo turno di campionato di Lega Pro, il Gubbio ha espugnato lo Zecchini 2 a 3 e a guidare gli umbri è stato mister Bonura (poi tecnico del Trestina e del Follonica Gavorrano, ndr), sostituto di Acori, altro ex-allenatore unionista.





