| 15:00 | Armando Picchi Calcio  |
 Cerbaia |
0-1 |
| 15:00 | Atletico Maremma  |
 San Miniato |
0-1 |
| 15:00 | Atletico Piombino  |
 San Miniato Basso Calcio |
1-0 |
| 15:00 | Castelfiorentino United  |
 Montelupo |
0-0 |
| 15:00 | Colli Marittimi  |
 Belvedere Calcio |
0-1 |
| 15:00 | Geotermica  |
 Invictasauro |
1-2 |
| 15:00 | Massa Valpiana  |
 Centro Storico Lebowski |
2-1 |
| 15:00 | Saline  |
 Ginestra Fiorentina |
0-0 |
PRIMA CATEGORIA
| 15:00 | Casolese  |
 Radicondoli |
 0-0 |
| 15:00 | Donoratico  |
 Gracciano |
0-0 |
| 15:00 | Fonteblanda  |
 San Gimignano |
0-2 |
| 15:00 | Lornano Badesse Calcio  |
 Scarlino Calcio 2020 |
0-2 |
| 15:00 | Monterotondo  |
 Argentario |
2-2 |
| 15:00 | Pomarance  |
 Venturina Calcio |
1-0 |
| 15:00 | San Miniato  |
 Pianella |
2-3 |
| 15:00 | Sant’Andrea  |
 Orbetello |
1-3 |
SECONDA CATEGORIA
| 15:00 | Campagnatico Arcille  |
 Cinigiano |
1-2 |
| 15:00 | Intercomunale Santa Fiora  |
 Sorano |
0-2 |
| 15:00 | Manciano  |
 Maglianese |
4-2 |
| 15:00 | Marsiliana  |
 Castell’Azzara |
0-3 |
| 15:00 | Riotorto  |
 Paganico |
2-1 |
| 15:00 | Roccastrada  |
 Marina Calcio |
1-0 |
| 15:00 | San Quirico 1969  |
 Montieri |
1-0 |
| 15:00 | Virtus Amiata  |
Castiglionese | 4-0 |
TERZA CATEGORIA
| 15:00 | Atletico Grosseto 2015  |
 Aurora Pitigliano |
1-7 |
| 15:00 | Batignano Calcio 1946  |
 Alberese |
0-2 |
| 15:00 | Capalbio Calcio  |
 Braccagni |
0-0 |
| 15:00 | Civitella  |
 Semproniano |
5-1 |
| 15:00 | Orbetello Scalo  |
 Ribolla |
0-2 |
| 15:00 | Polisportiva Scansano  |
 Alta Maremma |
1-4 |
| 15:00 | Sticciano  |
 Montiano |
1-1 |
