Grosseto – Sarà il San Donato Tavarnelle il prossimo avversario, nata dalla fusione nel 2006 fra San Donato in Poggio e Libertas Tavarnelle.
Gli incontri disputati sono stati al momento 3, con 2 gare vinte dal Grosseto, 1 persa, e 5 reti realizzate dai biancorossi e 1 subita.
Tutti gli incontri sono stati disputati in Serie D.
1) 15/12/2019 Grosseto-San Donato 4-0 (2-0) 7′ e 43′ Moscati, 46′ Galligani, 88′ Cretella
Il ritorno non è stato disputato a causa della sospensione dei campionati per il Covid.
2) 10/12/2023 Grosseto-San Donato 0-1 (0-0)
3) 21/04/2024 San Donato- Grosseto 0-1 (0-0) 55′ Marzierli
Nella sua storia, il Grosseto ha giocato pure con il San Donato in Poggio in Promozione Toscana, girone C nel 1996-1997
15/09/1996 San Donato in Poggio – Grosseto 2-2 (0-2) 5′ e 45′ Sani
20/04/1997 Grosseto-San Donato in Poggio 2-0 (0-0) 45′ Mucciarelli e 91′ Anastasi
Prima, ancora, però, esattamente nel campionato di serie D 1972-1973, il Grosseto ha affrontato anche la Libertas Tavarnelle.
28/11/1972 Libertas Tavarnelle-Grosseto 2-0 (0-0) *giocata sul campo neutro di Poggibonsi
08/04/1973 Grosseto-Libertas Tavarnelle 2-1 (0-0) 49′ Carpenetti , 80′ Magnoni
